Pertanyaan
3. Seorang Peneliti sedang melakukan peninjauan terhadap reaksi substrat t-Butil bromida dan H_(2)O yang membentuk senyawa hasil (CH_(3))_(3)COH dan (CH_(3))_(2)C=CH_(2) dalam persentase yang berbeda. Hal ini disebabkan oleh reaksi Subshitusi Nukleoflik yang berkompetisi dengan reaksi Eliminasi yang dapat terjadi pada substrat tersebut. Peneliti tersebut ingin mengetahui kondisi reaksi Eliminasi serta mekanismenya secara molekular (CH_(3)),CH_(3)xrightarrow ([H_(2)O_(4))](CH_(3))_(3)C^-+(H_(2)),COH (H_(3))_(1)CH_(2)CH_(3)CH_(2)CH_(2)CH_{2 labout 20%
Solusi
Jawaban
Reaksi t-Butil bromida dengan air menghasilkan dua produk: (CH₃)₃COH (alkohol tersier) melalui reaksi substitusi nukleofilik (SN1), dan (CH₃)₂C=CH₂ (alkena) melalui reaksi eliminasi (E1). Persentase masing-masing produk bergantung pada kondisi reaksi. Peneliti ingin mengetahui kondisi yang menguntungkan reaksi eliminasi (E1) dan mekanismenya.**Kondisi Reaksi yang Menguntungkan Eliminasi (E1):**Reaksi E1 difavoritkan oleh kondisi yang:* **Suhu tinggi:** Energi aktivasi reaksi eliminasi lebih tinggi daripada substitusi. Suhu tinggi menyediakan energi aktivasi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation intermediet yang kemudian mengalami eliminasi.* **Basa lemah:** Meskipun air dapat bertindak sebagai basa lemah, penggunaan basa yang lebih kuat (walaupun lemah) seperti asetat (CH₃COO⁻) akan meningkatkan laju reaksi eliminasi. Basa kuat akan lebih cenderung menyebabkan reaksi eliminasi E2, bukan E1.* **Pelarut polar aprotik:** Pelarut polar aprotik seperti aseton atau DMSO membantu menstabilkan karbokation intermediet, sehingga mempercepat reaksi E1. Pelarut polar protik seperti air dapat menstabilkan karbokation, tetapi juga dapat berpartisipasi dalam reaksi SN1, sehingga mengurangi selektivitas terhadap eliminasi.* **Konsentrasi substrat yang tinggi:** Konsentrasi substrat yang tinggi dapat meningkatkan kemungkinan terjadinya reaksi eliminasi.**Mekanisme Reaksi Eliminasi (E1) untuk t-Butil bromida:**Reaksi E1 berlangsung dalam dua tahap:**Tahap 1: Ionisasi (Pembentukan Karbokation)**t-Butil bromida mengalami ionisasi heterolitik, membentuk karbokation tersier yang stabil dan ion bromida. Kemampuan t-Butil bromida untuk membentuk karbokation tersier yang relatif stabil merupakan faktor kunci yang memungkinkan reaksi E1 berlangsung.```(CH₃)₃CBr ⇌ (CH₃)₃C⁺ + Br⁻```**Tahap 2: Eliminasi (Pembentukan Alkena)**Sebuah molekul air (atau basa lemah lainnya) bertindak sebagai basa, mengambil proton dari salah satu atom karbon yang berikatan dengan karbon positif (karbokation). Pasangan elektron dari ikatan C-H membentuk ikatan pi (π) antara dua atom karbon, menghasilkan alkena (2-metilpropena) dan sebuah molekul air yang terprotonasi (H₃O⁺).```(CH₃)₃C⁺ + H₂O → (CH₃)₂C=CH₂ + H₃O⁺```**Kesimpulan:**Untuk meningkatkan persentase produk eliminasi ((CH₃)₂C=CH₂), peneliti perlu mengoptimalkan kondisi reaksi dengan meningkatkan suhu, menggunakan pelarut polar aprotik, dan mungkin menambahkan basa lemah. Mekanisme reaksi melibatkan pembentukan karbokation intermediet yang stabil, diikuti oleh eliminasi proton untuk membentuk ikatan rangkap. Keberhasilan reaksi E1 sangat bergantung pada stabilitas karbokation intermediet yang terbentuk. Karbokation tersier pada t-Butil bromida relatif stabil, sehingga reaksi E1 menjadi kompetitif dengan reaksi SN1.